В клипах Васи Обломова в разное время Сергей Шнуров носил сумку челнока, а Noize MC – усы, Леонид Парфенов впервые зачитал рэп, Михаил Ефремов сидел на унитазе, Баста писал письмо президенту, сын Никиты Михалкова Артем шагал по Москве, Хармс и Мейерхольд горели на портретах, а на автобусную остановку маленького провинциального городка прилетала летающая тарелка. Обе части фильма «Духless» заканчиваются одинаково: песней Васи Обломова. Погибший герой Федора Бондарчука в финале фильма «Призрак» прощается со зрителем, исполняя песню Васи Обломова. Все без исключения альбомы артиста, выходя, попадали на первые места по продажам в iTunes, а первый «Повести и Рассказы» стал в свое время самым скачиваемым релизом за всю историю существования пиратского сервиса Rutracker.
Большие концерты Обломова всегда сопровождаются красочным и остроумным видеорядом, максимально дополняющим содержание песен. Зрителей ждет деструктивная критика российской действительности, песни про безответную любовь к Родине, едкая сатира и рефлексия на злободневные темы. Каждый концерт уникален своим интерактивом.